FreeBSD 8.4 Release で portsupgrade が portsupgrade でアップグレードできなかった件。
10.0 Release でも同様の現象が発生しました。確認していませんが、おそらく 9.x Release でも ruby19 がインストールされていると同じ現象になるのではないかと思われます。
これも 8.4 Release と同様に、pkg delete ruby で ruby 消すことで解消します。
わたしの環境 10.0 Release の環境では
portupgrade-2.4.12_2,2
ruby19-bdb-0.6.6_4
ruby-1.9.3.547_3,1
がいったん消えて portsupgrade を ports から再インストールすることで落ち着きました。